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化學也來照鏡子~從左撇子談鏡像異構物

探討化合物立體結構與其物性和化性關係的科學,稱為立體化學。

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2016-12-30 11:22:21 最後編修
2016-12-30 11:19:20 By zfang
 

翔翔是左撇子,常被阿公唸~長輩總認為右手才是『正』手,總是希望他『改』過來。當小柚子開始有意識的抓握玩具、玩自己的手,我就在觀察:『他慣用的是哪一手?』


左手的大姆指最香甜!嘿~伸手接餅乾的就讓給閒著的右手囉!

『左手很好哇,練左投、左打。』現代人已經比較能接受左撇子,但生活中的許多工具對於慣用左手者而言,並不是非常方便。


這款小朋友的彎彎湯匙,是利於右手的設計。


右手握著湯匙,可以將食物無偏差地送入嘴裡。


若是用左手,湯匙怎麼拿都不順了。


撲克牌的花色位置也是利於右手的設計。


攤開後數字可由左上角辨視(轉180度也一樣),但左撇子~順出來的常會是看不見的一角。

提到左右,開車有左駕、右駕,政治立場也有左派、右派,其實在科學上,也有左右之分。之前幾篇文章都在談光學(哈哈鏡的狂想(1) 在凹面鏡前的親子光學實驗、魔鏡~魔鏡~誰最愛?),現在咱們來看看化學也來照鏡子~鏡像異構物。

乳酸分子,碳原子以『正四面體結構』與四種不同的取代基結合,這種化合物會出現左右差異,二種結構看起來很像,相互鏡像對稱,怎麼旋轉卻無法重疊,就如同左手與右手……

 

這二個化合物彼此為鏡像異構物~這裡的L是因結構而命名,指的是分子結構上的左式(L型),而右式是用D來表示。探討化合物立體結構與其物性和化性關係的科學,就稱為『立體化學』。如果鏡像異構物具有光學活性"旋光性",那麼一個「左旋(-)」,另一個將會「右旋(+)」。 (相關文章~左右有分(2)~左旋的迷思?? )


中式茶壺結構對稱~鏡內鏡外看起來相同。


有柄的日式茶壺與手掌一樣,具有立體鏡像關係。(這個茶壺是右撇子設計~)

這個不一樣很重要!

僅管有左右的差異,在一般的反應中或應用上~只要性質相同就不成問題,就像『互為鏡像的左手和右手,兩者可以握住對稱不具光學活性的棒球。』

但在生物體中,若有左右差異就會產生不同的影響,許多的生化分子都是具對稱性(掌性),生物體對『分子的不對稱性』是非常敏感的,且受體具有選擇性的,細胞中的酶與許多受體都是單一鏡像物~受體只能和單一型式的分子作用,就像『左手只能戴左手的手套,右手只能戴右手的,彼此無法戴上對方的.....』

以調味料裡添加的味素為例,左式分子能與受體完全吻合,所以只有左式可以嚐出它的味道。天然合成的多是左式,實驗室合成的則多為左式右式是五十比五十。

大部份的藥物也都是有機化合物,在細胞中要能與某些受體結合(KEY-LOCK鎖與鎖孔關係),才會具有藥效,兩種互為鏡像的異構物可能呈現截然不同的生物活性。天然藥物對稱性(掌性)的問題比較小,自然界多為單一對稱性異構物,而人工合成出的藥物則問題多多,常常是其中一個異構物具有藥效活性,另一個鏡像異構物則無藥性,甚至還有可能傷害人體。

因為鏡像異構物之間常常會有相似的物理與化學性質,光靠早期簡單物理方法純化並不容易,科學家嘗試從合成反應的過程,藉由加入金屬催化劑使得某一類的異構物產率提高。

手邊的一本『相撲迷の化學夢』(遠流出版),介紹日本的化學家野依良治(Ryoji Noyori)的故事,他是2001年的諾貝爾化學獎得主,便是利用不對稱催化劑來進行不對稱反應(Asymmetric synthesis)。(同年度有三位學者獲獎。)


看著鏡中的自己,小朋友是否也感覺這個世界是不一樣的?

參考資料:
維他命C的迷思(上) - 邱品齊–專業皮膚保養達人 - 中時健康 達人部落格
《科學發展》,394 期,p52-p55。劉瑞祥,維他命C 左、右旋的奧妙。2005
『相撲迷の化學夢』(遠流出版)
『圖解生活化學世界』(世茂出版)

 

分類:科學五四三 2010/04/15 18:52

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